jueves, 9 de junio de 2011

Funciones oxigenadas

A continuación, un cuadro  resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función química) donde participan átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcional
Función o compuesto
Fórmula
Estructura
Prefijo
Sufijo
Grupo hidroxilo
Alcohol
R-OH
Hidroxilo
hidroxi-
-ol
Grupo alcoxi (o ariloxi)
Éter
R-O-R'
Alcoxi
-oxi-
R-il R'-il éter
Grupo carbonilo
Aldehído
R-C(=O)H
gfuncionales027
oxo-
-al
-carbaldehído
Cetona
R-C(=O)-R'
gfuncionales029
oxo-
-ona
Grupo carboxilo
Ácido carboxílico
R-COOH
gfuncionales031
carboxi-
Ácido -ico
Grupo acilo
Éster
R-COO-R'
Acilo
-iloxicarbonil-
R-ato de R'-ilo

Importante:
Nótese que en las funciones alcohol y éter hay  sólo enlaces sencillos (de la forma C – O), en cambio en todas las otras funciones oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy importante para definir el número de átomos de hidrógeno que tiene algún compuesto químico. (Ver: PSU: Química, Pregunta 08_2005).

tipos de grupos

Grupo hidroxilo (– OH)
Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo).

Grupo alcoxi (R – O – R)
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de átomos constituyen los llamados radicales)

Grupo carbonilo (>C=O)
Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas.
En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la cadena. (R–C=O–H) (enlace doble).
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia. (R–C=O–R) (enlace doble).

grupos funcionales y clasificasion

Ambas moléculas tienen formulas químicas idénticas (C6H14), sin embargo sus fórmulas desarrolladas y estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades químicas) son diferentes. Estas dos moléculas son llamadas isómeros.
Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química, pero diferentes fórmulas desarrolladas y estructurales.

Clasificación de los compuestos orgánicos
Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrógeno, son los compuestos orgánicos más simples en su composición, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificación de los compuestos orgánicos.
Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupación de átomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgánicos conocidos. Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un átomo de hidrógeno por un halógeno obtendremos un derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos átomos de hidrógeno por uno de oxígeno podemos general un aldehído (si la sustitución ocurre en un átomo de carbono terminal)  o una cetona (si la sustitución se hace en un carbono intermedio).

Grupos funcionales

imagenes de grupos funcionales

Funciones oxigenadas

Grupo funcionalSerie homólogaFórmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo
Grupo hidroxiloAlcoholR-OHHidroxilohidroxi--olEtanol (Alcohol etílico)
Grupo alcoxi (o ariloxi)ÉterR-O-R'Alcoxi-oxi-R-il R'-il éterEtoxietano o Dietiléter (Éter etílico)
Grupo carboniloAldehídoR-C(=O)HCarbonilooxo--al
-carbaldehído[2]
Etanal (Acetaldehído)
CetonaR-C(=O)-R'Carbonilooxo--onaPropanona (Acetona)
Grupo carboxiloÁcido carboxílicoR-COOHCarboxilocarboxi-Ácido -icoÁcido etanoico (Ácido acético)
Grupo aciloÉsterR-COO-R'Acilo-iloxicarbonil-R-ato de R'-ilo
Grupo funcionalSerie homólogaFórmulaEstructuraPrefijoSufijoEjemplo
Grupo hidroxiloAlcoholR-OHHidroxilohidroxi--olEtanol (Alcohol etílico)
Grupo alcoxi (o ariloxi)ÉterR-O-R'Alcoxi-oxi-R-il R'-il éterEtoxietano o Dietiléter (Éter etílico)
Grupo carboniloAldehídoR-C(=O)HCarbonilooxo--al
-carbaldehído[2]
Etanal (Acetaldehído)
CetonaR-C(=O)-R'Carbonilooxo--onaPropanona (Acetona)
Grupo carboxiloÁcido carboxílicoR-COOHCarboxilocarboxi-Ácido -icoÁcido etanoico (Ácido acético)
Grupo aciloÉsterR-COO-R'Acilo-iloxicarbonil-R-ato de R'-iloEtanoato de etilo (Acetato de etilo)

 

Series homólogas y grupos funcionales más comunes

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.
Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.[1] En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

Funcionalización

La funcionalización es la adición de grupos funcionales en la superficie de un material por métodos de síntesis química. El grupo funcional agregado puede ser sujeto a métodos de síntesis ordinarios, para agregar virtualmente cualquier tipo de compuesto orgánico a la superficie.
La funcionalización es utilizada para modificaciones de la superficie de materiales industriales, con el fin de lograr propiedades de superficie deseadas, como recubrimientos impermeables al agua para parabrisas de automóviles. Además, los grupos funcionales son usados para unir covalentemente moléculas funcionales a la superficie de dispositivos químicos y bioquímicos, como microarreglos y sistemas microelectromecánicos.
Los catalizadores pueden ser unidos a un material que ha sido funcionalizado. Por ejemplo, el sílice es funcionalizado con silicona de alquilo, donde el alquilo contiene un grupo funcional amino. Un ligando tal como un fragmento EDTA es sintetizado en la amina, y un catión metálico es complexado en el fragmento de EDTA. El EDTA no está absorbido en la superficie, pero está conectado a ella por un enlace químico permanente.
Los grupos funcionales también son usados para unir covalentemente moléculas como tintes fluorescentes, nanopartículas, proteínas, ADN, y otros compuestos de interés para una variedad de aplicaciones.

Química sintética, anietica y peruietica

Las reacciones orgánicas son faciles y controladas por los grupos funcionales de los reactantes. En general, los alquilos son inertes, y difíciles de hacerles reaccionar selectivamente en las posiciones deseadas, con pocas excepciones. En contraste, los grupos funcionales de carbono insaturado, y los grupos funcionales carbono-oxígeno y carbono-nitrógeno tienen una mayor diversidad de reacciones que también son selectivas. Puede ser necesario crear un grupo funcional en la molécula para hacerla reaccionar. Por ejemplo, para sintetizar iso-octano (la gasolina ideal de 8 carbonos) a partir del alcano no funcionalizado isobutano (un gas de 4 carbonos), el isobutano es primero deshidrogenado a isobuteno. Este contiene el grupo funcional alqueno y puede ahora dimerizarse con otro isobuteno para producir iso-octeno, que es luego hidrogenado catalíticamente a iso-octano usando gas hidrógeno presurizado.

Grupo funcional

En química orgánica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes.